Tom envisage de faire sa demande en mariage à Sara le soir de la Saint-Valentin. Il souhaite être entouré de ses quatre meilleurs amis, afin qu’ils puissent assister à l’heureux événement chez lui. Petit bémol : Sara l’a quitté le soir même, lui laissant juste une lettre. De plus, pensant qu’il s’agissait d’une fête et non d’une soirée romantique, Sal, l’ami de Tom, a invité cinq femmes qu’il a rencontré dans un bar. Très vite la soirée part en vrille - des sublimes strip-teaseuses, un homme sensible, les fiançailles d’un couple gay - on apprend enfin ce que se disent les hommes et les femmes sur l’un et l’autre quand ils sont seuls et ce qui se passe quand ils se retrouvent ?.